1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好冤家。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘愿运营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决计拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐生长为足以独当一面的少壮派人...